1η Φάση (Φάση των 32) (13-14/09/2014)
Α.Ο.Σκιάθου-Πρωτεσίλαος......1-2 Θησέας Αγρ.-Ε.Μ.Α. .............3-0
Μαγνησιακός-Δήμητρα..............2-0 Διαγόρας Στ.-Ν.Α.Νίκης.......3-0 a.a.
Τοξότης-Αργοναύτες.................2-1 παρ.(1-1 κ.α.) Α.Ε.Διμηνίου-Άρης Μελ. ........1-0
Πηλέας-Μακρινίτσα..................1-2 Αγ.Παρασκευή-Δάφνη............4-2 πεν.(3-3 κ.α.& παρ.)
Αίας Σούρπης-Σαρακηνός........1-3 Ηρακλής Β.-Ελευθεριακός......3-1
Άθλος-Πανιώνιος......................0-3 Ιωλκός-Φ.Θ.Αγχιάλου.............2-3
Αχιλλέας Αχιλ.-Α.Ε.2002......1-5 Αστέρας Ριζ.-Γ.Σ.Αλμυρού.......0-1
Μυρμιδόνες-Παγασητικός........3-0 Αετός Κερ.- Δημητριάς.............0-4
2η Φάση (Φάση των 16) (20-21/09/2014)
Πρωτεσίλαος-Μαγνησιακός...2-0 Θησέας Αγρ.-Διαγόρας Στ. ...3-0
Τοξότης-Μακρινίτσα................0-2 Α.Ε.Διμηνίου-Αγ.Παρασκευή...2-0
Σαρακηνός-Πανιώνιος............3-0 Ηρακλής Β.-Φ.Θ.Αγχιάλου........0-3
Α.Ε.2002-Μυρμιδόνες.............1-2 Γ.Σ.Αλμυρού-Δημητριάς...........2-1 παρ.(1-1 κ.α.)
Προημιτελική Φάση (08/10/2014)
Πρωτεσίλαος-Μακρινίτσα......2-1 παρ.(1-1 κ.α.) Θησέας Αγρ.-Α.Ε.Διμηνίου........3-4 παρ.(2-2 κ.α.)
Σαρακηνός-Μυρμιδόνες..........1-0 Φ.Θ.Αγχιάλου-Γ.Σ.Αλμυρού.......2-3
Ημιτελική Φάση (26/11/2014)
Πρωτεσίλαος-Σαρακηνός......0-1 Α.Ε.Διμηνίου-Γ.Σ.Αλμυρού........2-0
Τελικός (21/02/2015)
Α.Ε. Διμηνίου-Σαρακηνός ......4-1 πεν. (1-1 κ.α. & παρ.)
Αγία Άννα
Πύρασος
ΓΣ Αλμυρού
Αστέρας
Αίας
Θησέας
Δήμητρα
Τοξότης
Ακρόπολη
