5η αγωνιστική (02/03-11-2019)
Τοξότης-Δήμητρα 3-2
Α.Ε.2002-Πρωτεσίλαος 2-1
Ακρόπολη-Σαρακηνός 1-2
Α.Ο.Σκιάθου-Ιάσων 4-2
Αγία Άννα-Αίας 2-3
Ρήγας Φεραίος-Δάφνη 6-1
Πύρασος-Αγία Παρασκευή 1-2
6η αγωνιστική (09/10-11-2019)
Ιάσων-Τοξότης 0-3
Ακρόπολη-Α.Ε.2002 6-2
Πρωτεσίλαος-Α.Ο.Σκιάθου 2-2
Σαρακηνός-Αγία Άννα 2-1
Αίας-Ρήγας Φεραίος 2-1
Δήμητρα-Πύρασος 4-2
Δάφνη-Αγία Παρασκευή 1-2
7η αγωνιστική (16/17-11-2019)
Τοξότης-Πρωτεσίλαος 0-0
Α.Ε.2002-Α.Ο.Σκιάθου 1-2
Αγία Άννα-Ακρόπολη 0-0
Πύρασος-Ιάσων 3-2
Ρήγας Φεραίος-Σαρακηνός 0-1
Αγία Παρασκευή-Αίας 0-3
Δάφνη-Δήμητρα 0-1
8η αγωνιστική (23/24-11-2019)
Α.Ο.Σκιάθου-Τοξότης 2-2
Αγία Άννα-Α.Ε.2002 0-1
Ακρόπολη-Ρήγας Φεραίος 1-2
Πρωτεσίλαος-Πύρασος 2-0
Σαρακηνός-Αγ.Παρασκευή 2-1
Ιάσων-Δάφνη 1-3
Αίας-Δήμητρα 1-5.
9η αγωνιστική (30-11/01-12-2019)
Α.Ε.2002-Τοξότης 0-2
Ρήγας Φεραίος-Αγία Άννα 1-1
Πύρασος-Α.Ο.Σκιάθου 2-5
Αγ.Παρασκευή-Ακρόπολη 2-5
Δάφνη-Πρωτεσίλαος 1-2
Δήμητρα-Σαρακηνός 0-0
Ιάσων-Αίας 2-6
10η αγωνιστική (07/08-12-2019)
Τοξότης-Πύρασος 1-0
Ρήγας Φεραίος-Α.Ε.2002 2-0
Αγία Άννα-Αγ.Παρασκευή 2-1
Α.Ο.Σκιάθου-Δάφνη 3-0
Ακρόπολη-Δήμητρα 0-2
Πρωτεσίλαος-Αίας 2-1
Σαρακηνός-Ιάσων 7-1
11η αγωνιστική (14/15-12-2019)
Δάφνη-Τοξότης 0-1
Α.Ε.2002-Πύρασος 7-3
Αγ.Παρασκευή-Ρήγας Φεραίος 1-5
Δήμητρα-Αγία Άννα 3-2
Αίας-Α.Ο.Σκιάθου 1-1
Ιάσων-Ακρόπολη 2-5
Πρωτεσίλαος-Σαρακηνός 0-0
12η αγωνιστική (21/22-12-2019)
Τοξότης-Αίας 0-1
Αγία Παρασκευή-Α.Ε.2002 3-2
Πύρασος-Δάφνη 0-2
Ρήγας Φεραίος-Δήμητρα 2-2
Αγία Άννα-Ιάσων 7-0
Α.Ο.Σκιάθου-Σαρακηνός 2-0
Ακρόπολη-Πρωτεσίλαος 1-2
13η αγωνιστική (11/12-01-2020)
Σαρακηνός-Τοξότης 0-1
Α.Ε.2002-Δάφνη 2-0
Δήμητρα-Αγία Παρασκευή 5-0
Αίας-Πύρασος 2-1
Ιάσων-Ρήγας Φεραίος 0-3 α.α.
Πρωτεσίλαος-Αγία Άννα 0-0
Α.Ο.Σκιάθου-Ακρόπολη 1-2